Chloramphenicol CAS-Nr. 56-75-7
CAS-Nummer:56-75-7
Chemische Formel:C11H12Cl2N2O5
Synonyme:
[theta-(theta,theta)]-C
Acetamid, 2,2-Dichlor-N-[beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, D-threo-(-)-
2,2-Dichlor-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-,[R-(R*,R*)]-Acetamid
Aussehen:Weißer Feststoff
HS-Code:29414000
Mindestbestellmenge (MOQ):1 FCL (Full Container Load)
Chloramphenicol CAS-Nr. 56-75-7
Chloramphenicol, ein Breitbandantibiotikum aus Streptomyces chlorinus, wirkt bakteriostatisch auf das Bakterienwachstum. Die natürliche Form dieser Verbindung ist das L-Isomer, auch Levomycin genannt. Synthetisches Chloramphenicol erscheint als weiße oder blassgelbe, nadel- oder flockenförmige Kristalle – geruchlos, aber stark bitter. Es ist in Wasser, Ether und Chloroform nur schwer löslich, in Methanol, Ethanol, Aceton oder Ethylacetat hingegen gut löslich und in Benzol und Petrolether unlöslich. Dieses Antibiotikum ist in neutralen oder schwach sauren wässrigen Lösungen relativ stabil, verliert aber in alkalischen Umgebungen an Wirksamkeit. Synthetisches Chloramphenicol ist ein Racemat, das sowohl das L- als auch das D-Isomer enthält. Da das D-Isomer keine antibakterielle Wirkung besitzt, weist die synthetische Variante nur die halbe Wirksamkeit des natürlichen Chloramphenicols auf.
Chemische Parameter von Chloramphenicol
Schmelzpunkt |
148–150 °C (Lit.) |
Alpha |
19,5 °C (c=6, EtOH) |
Siedepunkt |
644,9 ± 55,0 °C (Vorhersage) |
Dichte |
1,6682 (grobe Schätzung) |
Brechungsindex |
20 ° (C=5, EtOH) |
Fp |
14 °C |
Lagertemperatur |
Dunkel und unter Schutzgasatmosphäre bei 2–8 °C lagern. |
Löslichkeit |
absolutes Ethanol: löslich 5-20 mg/ml (als Stammlösung) |
bilden |
Pulver |
pka |
11,03 ± 0,46 (Vorhersage) |
Farbe |
Weiß |
Wasserlöslichkeit |
2,5 g/L (25 °C) |
Merck |
142077 |
BRN |
2225532 |
BCS-Klasse |
3 |
InChIKey |
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N |
LogP |
1.14 |
CAS-Datenbankreferenz |
56-75-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
Chloramphenicol (56-75-7) |
IARC |
(Narr. Soub H, 50) 1990 |
EPA-Stoffregistersystem |
Chloramphenicol (56-75-7) |
Sicherheitsinformationen |
|
Gefahrencodes |
T,F |
Risikohinweise |
45-11-39/23/24/25-23/24/25 |
Sicherheitshinweise |
53-45-16-36/37 |
Leser |
2811 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
AB6825000 |
F |
45726 |
TSCA |
Ja |
Gefahrenklasse |
3 |
Gefahrenklasse |
Reizend |
HS-Code |
29414000 |
Daten zu Gefahrstoffen |
56-75-7 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Toxizität |
LD50 oral bei Ratten: 2500 mg/kg |
Chloramphenicol CAS-Nr. 56-75-7 Anwendung
Dieses Breitspektrum-Antibiotikum dient als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung von Typhus und Paratyphus und ist zudem spezifisch gegen anaerobe Infektionen. Darüber hinaus wird es zur Behandlung verschiedener Infektionskrankheiten eingesetzt, die durch empfindliche Mikroorganismen verursacht werden. Aufgrund seiner schweren Nebenwirkungen ist seine klinische Anwendung in den letzten Jahren deutlich zurückgegangen. Es besitzt das gleiche antibakterielle Spektrum, die gleichen pharmakologischen Wirkungen und therapeutischen Anwendungsgebiete wie Chloramphenicol und wird zur Behandlung von Infektionen eingesetzt, die durch Erreger wie Salmonella typhi, Shigella dysenteriae, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Brucella und Streptococcus pneumoniae hervorgerufen werden. Es dient als Ausgangsstoff für antibiotische Antiinfektiva.
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