Ketoconazol CAS-Nr. 65277-42-1
CAS-Nummer:65277-42-1
Chemische Formel:C26H28Cl2N4O4
Synonyme:
3-Dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-,cis-
hätte funktioniert
Pilz-
Aussehen:Weiß, einfarbig
HS-Code:29349990
Mindestbestellmenge (MOQ):1 FCL (Full Container Load)
Ketoconazol CAS-Nr. 65277-42-1
Ketoconazol, ein Breitspektrum-Antimykotikum aus der Gruppe der Imidazole, wird unter Handelsnamen wie Jindaconin, Mikangling und Kening vertrieben. Es wirkt therapeutisch durch hochselektive Hemmung des pilzlichen Cytochrom P-450 und damit der Ergosterolbiosynthese in den Pilzzellmembranen. Das Medikament ist sowohl gegen oberflächliche als auch gegen tiefe Pilzinfektionen wirksam. Es hemmt nicht nur das Pilzwachstum, sondern blockiert auch die Umwandlung von Sporen in Myzelien und verhindert so ein Fortschreiten der Infektion. In niedrigen Konzentrationen wirkt es bakteriostatisch, in hohen Dosen bakterizid. Es ist antibakteriell wirksam gegen Pathogene wie Candida, Chromoblastomyceten, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix und Trichophyton spp. Klinisch ist es zur Behandlung von Erkrankungen wie Tinea manus, Tinea pedis, Tinea capitis, Tinea corporis, Tinea cruris, Soor, Pityriasis versicolor und kutaner Candidiasis indiziert.
Chemische Parameter von Ketoconazol
Schmelzpunkt |
148-152 °C |
Siedepunkt |
753,4 ± 60,0 °C (Vorhersage) |
Dichte |
1,4046 (grobe Schätzung) |
Brechungsindex |
-10,5 ° (C=0,4, CHCl3) |
Fp |
9℃ |
Lagertemperatur |
2-8°C |
Löslichkeit |
Methanol: löslich 50 mg/ml |
pka |
pKa 3,25/6,22(H2O,t =25,I=0,025) (Unsicher) |
bilden |
Cremeweißer Feststoff |
Farbe |
weiß bis hellgelb |
optische Aktivität |
[α]20/D -1 bis 1°, c = 4 in Methanol |
Wasserlöslichkeit |
Löslich in DMSO, Ethanol, Chloroform, Wasser und Methanol. |
Merck |
145302 |
BCS-Klasse |
2 |
Stabilität: |
Im Lieferzustand 2 Jahre haltbar. Lösungen in DMSO oder Ethanol können bis zu 3 Monate bei -20 °C gelagert werden. |
InChIKey |
XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N |
LogP |
4.35 |
CAS-Datenbankreferenz |
65277-42-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
Sicherheitsinformationen |
|
Gefahrencodes |
T,N,F |
Risikohinweise |
25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11 |
Sicherheitshinweise |
36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7 |
Leser |
UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
TK7912300 |
Gefahrenklasse |
6.1(b) |
Verpackungsgruppe |
III |
HS-Code |
29349990 |
Gefahrstoffdaten |
65277-42-1 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Toxizität |
LD50 bei Mäusen, Ratten, Meerschweinchen, Hunden (mg/kg): 44, 86, 28, 49 i.v.; 702, 227, 202, 780 mündlich (Ferse) |
Ketoconazol CAS-Nr. 65277-42-1 Anwendung
Als Antimykotikum der Imidazol-Klasse ist dieses Medikament zur Behandlung von Fußpilz und übermäßiger Schuppenbildung indiziert. Es wirkt als Breitspektrum-Antimykotikum und hemmt zudem CYP3A4. Ketoconazol zeigt insbesondere eine ausgeprägte antimykotische Wirkung und eignet sich daher zur Behandlung von Erkrankungen wie Candidiasis, chronischer mukokutaner Candidiasis, Mundsoor, Candidurie, Blastomykose, Kokzidioidomykose, Histoplasmose, Chromomykose und Parakokzidioidomykose. Neben der klinischen Anwendung wird es auch in der Forschung eingesetzt – beispielsweise zur Identifizierung der P-Glykoprotein/CYP3A-limitierten Bioverfügbarkeit in Affenmodellen, zur Untersuchung von Interleukin-1-vermittelten Antitumorwirkungen und zur Erforschung von Arzneimittelwechselwirkungen in vivo.
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