Isoniazid

Isoniazid CAS-Nr. 54-85-3

Isoniazid liegt in Form farbloser Kristalle oder eines weißen kristallinen Pulvers mit leicht bitterem Geschmack, stabilen Eigenschaften und guter Wasserlöslichkeit vor. Die Hydrazin-Einheit in Isoniazid besitzt eine starke reduzierende Aktivität. Unter alkalischen Bedingungen ist es in der Lage, in Wasser gelösten Sauerstoff zu Wasserstoffperoxid zu reduzieren, allerdings verläuft die Reaktion langsam. Goldnanopartikel können diesen Prozess katalysieren und zusammen mit Luminol ein lumineszierendes System bilden. An die Hydrazingruppe von Isoniazid ist eine Aminogruppe (-NH₂) gebunden, die es der Verbindung ermöglicht, typische Aminogruppenreaktionen einzugehen. Beispiele hierfür sind die Kondensation mit aktiven Carbonylverbindungen zur Bildung von Schiffschen Basen sowie Reaktionen mit Carbonsäurederivaten oder Sulfonylchloriden zur Bildung von acyliertem Isoniazid bzw. Sulfonylisoniazid.

 Chemische Parameter von Isoniazid

Isoniazid CAS-Nr. 54-85-3 Anwendung

Dieses Produkt dient als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung von Tuberkulose und zeichnet sich durch hohe Wirksamkeit, geringe Toxizität und Kosteneffizienz aus. Es wird außerdem als Zusatzstoff in der Galvanotechnik und als pharmazeutisches Zwischenprodukt eingesetzt. Die Kondensation von Isoniazid mit Formaldehyd-Natriumbisulfit ergibt Isoniazidmethansulfonat [13447-95-5], während die Reaktion mit Formaldehyd Diisoniazid bildet. Dieser Kondensationsprozess ist relativ einfach: Formaldehyd wird zu einer wässrigen Isoniazidlösung gegeben und anschließend 30 Minuten lang bei etwa 65 °C umgesetzt. Isoniazid kondensiert auch mit Vanillinsäure in wässriger Lösung bei etwa 95 °C zu Isoniazidhydrazon. Alle diese Isoniazidderivate weisen antituberkulöse Aktivität auf, wobei Isoniazid selbst die stärkste therapeutische Wirkung zeigt. Obwohl Isoniazidhydrazon eine schwächere antibakterielle Wirkung gegen Mycobacterium tuberculosis aufweist als Isoniazid, ist es weniger toxisch für das Nervensystem und die Leber. In der biochemischen Forschung wird Isoniazid klinisch als Tuberkulosemittel eingesetzt. Es zeigt eine hohe Selektivität und starke antibakterielle Wirkung gegen Mycobacterium tuberculosis. In-vitro-Studien deuten darauf hin, dass eine Konzentration von 0,025 bis 0,05 mg/l das Bakterienwachstum hemmen kann, während höhere Konzentrationen eine bakterizide Wirkung auf sich aktiv vermehrende Bakterien ausüben.

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